Ethyl 4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate | 1334217-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1334217-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₄S
• 分子量: 389.448
• InChiKey: GOJWPGUIMHGXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的活化丙二烯分子内氨基氟化

  摘要：

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103225
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenylpenta-2,3-dienoate 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到Ethyl 4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的活化丙二烯分子内氨基氟化

  摘要：

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103225

文献信息

• 氟代二氢吡咯或氟代吡咯
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN102863371B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种氟代二氢吡咯或氟代吡咯化合物及其制备方法，具体地说是一种4-氟-2，5-二氢吡咯和4-氟吡咯化合物及其从简单的含氮的联烯出发的制备新方法。该反应是在金属催化下，利用N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)为氧化剂，同时作为氟源，通过联烯的氟胺化反应，高选择性的得到4-氟-2，5-二氢吡咯化合物，对该产物进行芳构化，可得到相应的4-氟吡咯化合物。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Activated Allenes
  作者：Tao Xu、Xin Mu、Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201103225

  日期：2011.8.22

  A nice combination: The intramolecular oxidative aminofluorination of allenes using silver catalysis and FN(SO2Ph)2 as the fluorinating reagent has been developed. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4‐fluoro‐2,5‐dihydropyrrole compounds. Further transformation provided the corresponding fluorinated pyrrole derivatives in good yields (see scheme).

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。