6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 1346936-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 1346936-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: QRGCWEUPVIEJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2,9-dibromo-5a-(4-methoxyphenyl)-11-(4-methoxystyryl)-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene 、 (E)-2,9-dibromo-5a-(4-methoxyphenyl)-11-(4-methoxystyryl)-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2H-Chromenes

  摘要：

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ol202772k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2H-色烯 、 苯甲醚 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过实用的无金属C（sp 3）–H官能团合成结构多样的α-取代的苯并吡喃

  摘要：

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol503004a

文献信息

• Indium-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of chromenes with 1,3-dicarbonyls and aryl rings
  作者：Fanmei Li、Zhilin Meng、Jing Hua、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob00277j

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of electronically varied chromenes with 1,3-dicarbonyl compounds and aryl rings has been established. Both the C–H alkylation and arylation proceed smoothly at room temperature to afford diverse α-substituted chromene compounds in up to 91% yields. Besides these two types of C–H components, simple ketones like cyclohexanones also prove to be well tolerated.

  已经建立了电子变化的色烯与1，3-二羰基化合物和芳基环的有效的铟催化的氧化交叉脱氢偶联。C–H烷基化和芳基化在室温下均能顺利进行，从而以高达91％的收率提供了多种α-取代的苯撑化合物。除了这两种C–H成分外，简单的酮（如环己酮）也被证明具有良好的耐受性。