(2R,3S,4R,6S)-3,6-di(acetyloxy)-2-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yltetrahydro-2H-4-pyranyl acetate | 852925-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-3,6-di(acetyloxy)-2-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yltetrahydro-2H-4-pyranyl acetate
• CAS: 852925-47-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀
• 分子量: 480.512
• InChiKey: QYTSSLOPKOWNAB-IROFBDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-3,6-di(acetyloxy)-2-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yltetrahydro-2H-4-pyranyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,4R,6S)-3-(acetyloxy)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-6-((4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-2-pyranyl acetate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-3,6-di(acetyloxy)-2-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yltetrahydro-2H-4-pyranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l