methyl 2-acetamido-2-(methoxycarbonyl)-3-<3-<(ethoxycarbonyl)methoxy>-5-methylisoxazol-4-yl>propionate | 130146-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-(methoxycarbonyl)-3-<3-<(ethoxycarbonyl)methoxy>-5-methylisoxazol-4-yl>propionate
• 英文别名: dimethyl 2-acetamido-2-[[3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 130146-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₉
• 分子量: 386.359
• InChiKey: FKDSYXBTVLFCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-(methoxycarbonyl)-3-<3-<(ethoxycarbonyl)methoxy>-5-methylisoxazol-4-yl>propionate 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以40%的产率得到AMOA
  参考文献：
  名称：

  非-N-甲基-D-天冬氨酸兴奋性氨基酸受体上的新型氨基酸拮抗剂。合成，体外和体内药理学和神经保护作用。

  摘要：

  异恶唑氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）（1）是对兴奋性氨基酸（EAA）受体AMPA亚型的高度选择性激动剂，已被用作开发两种新型EAA受体拮抗剂的先导。一种化合物是2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸（AMOA，7），是通过氯乙酸乙酯的O-烷基化反应制得的氨基酸保护的AMPA衍生物4.另一种化合物2-氨基-3- [2-（3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）-甲基-5-甲基-3- + ++氧代恶唑啉-4-基]丙酸（AMNH使用4-（氯甲基）-3-甲氧基-5-甲基异恶唑（8）作为起始原料合成了（14）。将中间体4-（氯甲基）-2-（3-甲氧基-5-甲基异恶唑-4-基）甲基-5-甲基thyoxoxazolin-3（11）转化为乙酰氨基丙酸酯（12），将其逐步脱保护为得到14。化合物7和14在水溶液中在接近生理pH的pH值下稳

  DOI：

  10.1021/jm00105a019
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-acetamido-2-[(3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl]propanedioate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 2-acetamido-2-(methoxycarbonyl)-3-<3-<(ethoxycarbonyl)methoxy>-5-methylisoxazol-4-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  非-N-甲基-D-天冬氨酸兴奋性氨基酸受体上的新型氨基酸拮抗剂。合成，体外和体内药理学和神经保护作用。

  摘要：

  异恶唑氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）（1）是对兴奋性氨基酸（EAA）受体AMPA亚型的高度选择性激动剂，已被用作开发两种新型EAA受体拮抗剂的先导。一种化合物是2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸（AMOA，7），是通过氯乙酸乙酯的O-烷基化反应制得的氨基酸保护的AMPA衍生物4.另一种化合物2-氨基-3- [2-（3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）-甲基-5-甲基-3- + ++氧代恶唑啉-4-基]丙酸（AMNH使用4-（氯甲基）-3-甲氧基-5-甲基异恶唑（8）作为起始原料合成了（14）。将中间体4-（氯甲基）-2-（3-甲氧基-5-甲基异恶唑-4-基）甲基-5-甲基thyoxoxazolin-3（11）转化为乙酰氨基丙酸酯（12），将其逐步脱保护为得到14。化合物7和14在水溶液中在接近生理pH的pH值下稳

  DOI：

  10.1021/jm00105a019

文献信息

• KROGSGAARD-LARSEN, POVL;FERKANY, JONN W.;NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR.;MADSE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 123-130
  作者：KROGSGAARD-LARSEN, POVL、FERKANY, JONN W.、NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR.、MADSE+

  DOI：——

  日期：——