1,2-dibutyl-4,5-di(3-pyrrolyl)benzene | 1443987-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-dibutyl-4,5-di(3-pyrrolyl)benzene
• CAS: 1443987-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: ALRTVGVKBINKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibutyl-4,5-di(3-pyrrolyl)benzene 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 C₃₄H₂₄F₁₀N₂
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Segregated Paracyclophanes Composed of Naphthobipyrrole and Stacked Fluoroarenes

  摘要：

  The expeditious synthesis of donor-acceptor segregated paracyclophanes has been achieved by a selective SNAr reaction of hexafluorobenzene with o-dipyrrolylbenzenes and subsequent cyclodehydrogenation. An orthogonally arranged D-A segregated structure was confirmed by X-ray crystallography. The combined results of DFT calculations and absorption spectra revealed the charge transfer (CT) nature from the naphthobipyrrole (donor) to the stacked fluoroarene moiety (acceptor).

  DOI：

  10.1021/ol400882q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibutyl-4,5-di(1-triisopropylsilyl-3-pyrrolyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1,2-dibutyl-4,5-di(3-pyrrolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Segregated Paracyclophanes Composed of Naphthobipyrrole and Stacked Fluoroarenes

  摘要：

  The expeditious synthesis of donor-acceptor segregated paracyclophanes has been achieved by a selective SNAr reaction of hexafluorobenzene with o-dipyrrolylbenzenes and subsequent cyclodehydrogenation. An orthogonally arranged D-A segregated structure was confirmed by X-ray crystallography. The combined results of DFT calculations and absorption spectra revealed the charge transfer (CT) nature from the naphthobipyrrole (donor) to the stacked fluoroarene moiety (acceptor).

  DOI：

  10.1021/ol400882q