2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-3,6-di(4'-ethyloctyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1315609-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-3,6-di(4'-ethyloctyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2-[3,6-Bis(4-ethyloctyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3,6-bis(4-ethyloctyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1315609-44-9
• 化学式: C₃₈H₆₆B₂O₄S₂
• 分子量: 672.694
• InChiKey: WUWGCYDHMGOIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2,5-dibromo-3,6-di(4'-ethyloctyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-3,6-di(4'-ethyloctyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Copolymers of diketopyrrolopyrrole and thienothiophene for photovoltaic cells

  摘要：

  通过铃木聚合法合成了噻吩并[3,2-b]噻吩（TT）和二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）的三种共聚物，它们具有不同数量的相互连接的噻吩单元（nT）。PDPPnT-TT 聚合物显示出 1.33 至 1.52 eV 的光带隙，在场效应晶体管（FET）中应用时，可实现空穴和电子迁移率分别高达 3 × 10-2 和 2 × 10-3 cm2 V-1s-1 的双极性电荷传输。以 PDPPnT-TT 聚合物为给体、富勒烯衍生物 [60]PCBM 为受体的有机太阳能电池在使用助溶剂沉积层时，功率转换效率可达 3.4%。助溶剂对活性层的形态有很大影响，并能提高其性能。对于这些聚合物，[60]PCBM 的 LUMO-LUMO 偏移与光电流和最大外部量子效率相关。

  DOI：

  10.1039/c1jm10961h

文献信息

• Copolymers of diketopyrrolopyrrole and thienothiophene for photovoltaic cells
  作者：Johan C. Bijleveld、R. A. Melanie Verstrijden、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/c1jm10961h

  日期：——

  Three copolymers of thieno[3,2-b]thiophene (TT) and diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) with a varying number of interconnecting thiophene units (nT) were synthesized by Suzuki polymerization. The PDPPnT-TT polymers display optical band gaps in the range of 1.33 to 1.52 eV and show ambipolar charge transport when applied in a field-effect transistor (FET) with hole and electron mobilities up to 3 × 10−2 and 2 × 10−3 cm2 V−1s−1, respectively. Organic solar cells based on the PDPPnT-TT polymers as donors and the fullerene derivative [60]PCBM as acceptor achieve power conversion efficiencies up to 3.4% when the layer is deposited with the use of a co-solvent. The co-solvent strongly affects the morphology of the active layer and improves the performance. For these polymers the LUMO–LUMO offset with [60]PCBM correlates with the photocurrent and the maximum external quantum efficiency.

  通过铃木聚合法合成了噻吩并[3,2-b]噻吩（TT）和二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）的三种共聚物，它们具有不同数量的相互连接的噻吩单元（nT）。PDPPnT-TT 聚合物显示出 1.33 至 1.52 eV 的光带隙，在场效应晶体管（FET）中应用时，可实现空穴和电子迁移率分别高达 3 × 10-2 和 2 × 10-3 cm2 V-1s-1 的双极性电荷传输。以 PDPPnT-TT 聚合物为给体、富勒烯衍生物 [60]PCBM 为受体的有机太阳能电池在使用助溶剂沉积层时，功率转换效率可达 3.4%。助溶剂对活性层的形态有很大影响，并能提高其性能。对于这些聚合物，[60]PCBM 的 LUMO-LUMO 偏移与光电流和最大外部量子效率相关。