2-(naphthalen-2-yl)-1,8-naphthyridine | 108959-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-1,8-naphthyridine
• CAS: 108959-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: RREGPQPLMQLHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1,8-naphthyridine 、 2-甲基吲哚啉 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-7-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  100% 原子经济性的氢转移偶联：2-吲哚基四氢萘啶衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种铱催化的氢转移策略，可以直接从 aryl-1,8-naphthyridines 和二氢吲哚获得四氢吡啶衍生物。这种方法具有前所未有的优势，包括高步骤经济性。此外，它不会产生任何副产品，也不需要外部高压 H 2气源。该方法为将 1,8-萘啶和二氢吲哚转化为功能化产品提供了重要平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01436
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  100% 原子经济性的氢转移偶联：2-吲哚基四氢萘啶衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种铱催化的氢转移策略，可以直接从 aryl-1,8-naphthyridines 和二氢吲哚获得四氢吡啶衍生物。这种方法具有前所未有的优势，包括高步骤经济性。此外，它不会产生任何副产品，也不需要外部高压 H 2气源。该方法为将 1,8-萘啶和二氢吲哚转化为功能化产品提供了重要平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01436

文献信息

• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• Axial Interaction of the [Ru₂(CO)₄]²⁺ Core with the Aryl C−H Bond:  Route to Cyclometalated Compounds Involving a Metal−Metal-Bonded Diruthenium Unit
  作者：Sanjib K. Patra、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om060774+

  日期：2006.12.1

  Room-temperature activation of the aromatic C−H bond by the [Ru2(CO)4]2+ core has been achieved. The reactions of 2-phenyl-1,8-naphthyridine (phNP) and 2-(2,5-dimethyl-3-furyl)-1,8-naphthyridine (Me2fuNP) with [Ru2(CO)4(MeCN)6][BF4]2 in dichloromethane provide the agostic-cyclometalated compounds [Ru2(phNP)(C6H4-NP)(CO)4][BF4] (1) and [Ru2(Me2fuNP)(C4OMe2-NP)(CO)4][BF4] (2), respectively. In both compounds, one

  [Ru 2（CO）4 ] 2+核可实现室温活化芳族CH键。2-苯基-1,8-萘啶（phNP）和2-（2,5-二甲基-3-呋喃基）-1,8-萘啶（Me 2 fuNP）与[Ru 2（CO）4（MeCN） ）6 ] [BF 4 ] 2在二氯甲烷中提供[Ru 2（phNP）（C 6 H 4 -NP）（CO）4 ] [BF 4 ]（1）和[Ru 2（Me 2 fuNP） ）（C 4 OMe 2-NP）（CO）4 ] [BF 4 ]（2）。在这两种化合物中，一个配体是邻位金属化的，而第二个配体则参与了有害的相互作用。相对于2-（2-噻吩基）-1,8-萘啶（thNP）的潜在S配位，优选邻位金属化，生成[Ru 2（thNP）（C 4 H 2 S-NP）（CO）4 ] [ BF 4 ]（3）。在乙腈中，化合物[Ru 2（thNP）2（CO）4 ] [BF 4 ] 2（4）是独家获得的。将C H键合电子对对Ru-Ruσ*
• Iridium-Catalysed Transfer Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine with Indoline: Access to Functionalized N-Heteroarenes
  作者：Changjian Zhou、Jiahao Zhang、Yuqing Fu、Chunlian Chen、He Zhao

  DOI：10.3390/molecules28237886

  日期：——

  An iridium-catalysed hydrogen transfer strategy, enabling straightforward access to tetrahydro pyridine derivatives from aryl-1,8-naphthyridines and indolines, was developed. This method proceeds with unprecedented synthetic effectiveness including high step-economic fashion together with the advantages of having no by-product and no need for external high-pressure H2 gas, offering an important basis for the transformation of 1,8-naphthyridines and indolines into functionalized products.

  本研究开发了一种铱催化的氢转移策略，能够从芳基-1,8-萘啶和吲哚胺直接获得四氢吡啶衍生物。该方法具有前所未有的合成效率，包括高步经济性，以及无副产物和无需外部高压 H2 气体的优点，为将 1,8-萘啶类和吲哚类化合物转化为功能化产品奠定了重要基础。
• Mogilaiah; Reddy; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 837 - 838
  作者：Mogilaiah、Reddy、Rao

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, K. Vijayender; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 443 - 445
  作者：Reddy, K. Vijayender、Mogilaiah, K.、Sreenivasulu, B.

  DOI：——

  日期：——