(4-(tert-butyl)phenyl)triethylsilane | 1554400-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)triethylsilane
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)-triethylsilane
• CAS: 1554400-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₈Si
• 分子量: 248.484
• InChiKey: ZTKQNUFYTXZWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)triethylsilane 在 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  可见光 Thiyl 自由基介导的芳基硅烷脱甲硅烷基化

  摘要：

  商业上可买到的廉价二硫化物被证明是在可见光照射下芳基硅烷温和脱甲硅烷基化的优良硫基自由基来源。这种依赖于自由基链机制的方法显示出广泛的适用性和官能团耐受性，允许简单的芳基硅烷以及复杂结构和治疗性衍生物的有效反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203347
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 iron(II) triflate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4-(tert-butyl)phenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway
  作者：Magnus Rueping、Shao-Chi Lee、Lin Guo、Huifeng Yue、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1591495

  日期：2017.12

  A nickel-catalyzed decarbonylative silylation, borylation, and amination of amides has been developed. This new methodology allows the direct interconversion of amides to arylsilanes, arylboronates, and arylamines and enables a facile route for carbon–heteroatom bond formations in a straightforward and mild fashion.

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。
• Silyloxyarenes as Versatile Coupling Substrates Enabled by Nickel-Catalyzed C–O Bond Cleavage
  作者：Eric M. Wiensch、David P. Todd、John Montgomery

  DOI：10.1021/acscatal.7b02025

  日期：2017.9.1

  coupling processes. The C(sp2)–O bond of aryl silyl ethers is directly transformed into C–H or C–Si bonds using Ti(O-i-Pr)4 or trialkylsilanes as reagents using nickel catalysts with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Paired with the useful characteristics of silyl protecting groups, these methods enable protected hydroxyls to directly participate in high-value bond-forming steps rather than requiring

  甲硅烷氧基芳烃在各种镍催化的偶联过程中被证明是一类通用的底物。使用Ti（O- i -Pr）4将芳基甲硅烷基醚的C（sp 2）-O键直接转变为CH-H或C-Si键或三烷基硅烷作为试剂，使用具有N-杂环卡宾（NHC）配体的镍催化剂。这些方法与甲硅烷基保护基团的有用特性相结合，使受保护的羟基直接参与高价值的键形成步骤，而不需要常规方法所需的脱保护活化策略。甲硅烷基氧芳烃的这些过程提供了与广泛使用的酚衍生物（例如新戊酸芳基酯，氨基甲酸酯和甲基醚）互补的反应性，因此能够在不保护基团和不活化基团的情况下，对复杂的底物进行化学选择性衍生化提供强大的策略。
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• Protodesilylation of Arylsilanes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Jan H. Kuhlmann、Mustafa Uygur、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00288

  日期：2022.3.4

  The first visible-light-mediated photocatalytic, metal- and base-free protodesilylation of arylsilanes is presented. The C(sp2)–Si bond cleavage process is catalyzed by a 5 mol % loading of a commercially available acridinium salt upon blue-light irradiation. Two simple approaches have been identified employing either aerobic or hydrogen atom transfer cocatalytic conditions, which enable the efficient

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。
• Decarbonylative Silylation of Esters by Combined Nickel and Copper Catalysis for the Synthesis of Arylsilanes and Heteroarylsilanes
  作者：Lin Guo、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201604696

  日期：2016.9.19

  An efficient nickel/copper‐catalyzed decarbonylative silylation reaction of carboxylic acid esters with silylboranes is described. This reaction provides access to structurally diverse silanes with high efficiency and excellent functional‐group tolerance starting from readily available esters.

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。