6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone | 1108084-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-ethoxy-6-(3',4'-dimethoxyl-phenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1108084-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: NIKMHSTYIYKYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 松叶菊碱
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基环状乙烯基酯的不对称直接分子间烯丙基化：（+）-奥马替丁和（-）-脑膜上皮素的不同合成

  摘要：

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04125
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基环状乙烯基酯的不对称直接分子间烯丙基化：（+）-奥马替丁和（-）-脑膜上皮素的不同合成

  摘要：

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04125

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Arylation of Vinylogous Esters Enabled by Tris(1-adamantyl)phosphine
  作者：Yi-Chi Yang、Yi-Ching Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03071

  日期：2019.12.6

  Described is a method for the transformation of a cyclic vinylogous ester to the corresponding polyarylated product. We found a catalytic system comprising palladium diacetate and tris(1-adamantyl)phosphine is quite effective in promoting a set of controlled cascade arylations. As a result, a range of novel (hetero)aryl-containing scaffolds was synthesized with a high level of efficiency.

  描述了一种用于将环状乙烯基酯转化为相应的多芳基化产物的方法。我们发现包含二乙酸钯和三（1-金刚烷基）膦的催化体系在促进一组受控的级联芳基化方面非常有效。结果，以高水平的效率合成了一系列新颖的含（杂）芳基的支架。
• Palladium-Catalyzed Sequential Arylation and Allylic Alkylation of Highly Functionalized Ketones: A Concise Synthesis of Mesembrine
  作者：Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Leilei Liang、Xiaodong Yang、Fengxiang Du、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol802608r

  日期：2009.2.5

  An unprecedented palladium-catalyzed sequential procedure toward arylation and allylic alkylation of highly functionalized cyclohexenones was developed. This new protocol leads to useful building blocks containing a benzylic quaternary carbon in only one step. A concise total synthesis of mesembrine based on this procedure was achieved in only five steps with 22% overall yield.

  开发了一种前所未有的钯催化高官能度环己酮的芳基化和烯丙基烷基化的顺序方法。这一新协议导致仅一步之遥就可以包含有用的积木，其中包含苄基季碳。仅通过五个步骤就可以完成基于此程序的甲基溴肾上腺素的简明总合成，总收率达22％。