4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯 | 94925-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯
• 英文名称: 1-Ethoxy-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-Ethoxy-3-(4-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 94925-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: NITQPGSPJPVJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 甲磺司特
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiallergic Activity of Dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-Toluenesulfonate Derivatives

  摘要：

  The derivatives of dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-toluenesulfonates were synthesized and evaluated for antiallergic activity. The 2,3-dihydroxyethoxy group was introduced to the phenyl ring from the standpoint of lipophilicity and electronic effects of substituent. The IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) was inhibited by oral administration of several substituted 2-[(4-propoxyphenyl)carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate derivatives. Among them (+/-)-2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate (1a, IPD-1151T) was found to possess considerable activity in the PCA test, and it was launched as Suplatast tosilate in Japan.

  DOI：

  10.1021/jm970285z
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-乙氧基-2-丙醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r

文献信息

• 一种甲磺司特工艺杂质E制备方法及用途
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN110981771A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了甲磺司特工艺杂质E制备方法及用途，该杂质为甲磺司特原料药中的主要杂质。本发明所公开的制备方法成本低廉，并能够进行大量合成，为甲磺司特杂质的定性及定量分析提供对照品，从而为甲磺司特原料药及相关制剂的质量研究夯实了基础。。
• 一种甲磺司特工艺杂质I及其制备方法和用途
  申请人：植恩生物技术股份有限公司

  公开号：CN110963953B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了甲磺司特工艺杂质I及其制备方法和用途，该杂质为甲磺司特原料药中的主要杂质。本发明所公开的制备方法成本低廉，并能够进行大量合成，为甲磺司特杂质的定性及定量分析提供对照品，从而为甲磺司特原料药及相关制剂的质量研究夯实了基础。
• [EN] COMPOUND AND USE IN THE TREATMENT OF COUGH<br/>[FR] COMPOSÉ ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA TOUX
  申请人：CONRIG PHARMA APS

  公开号：WO2017032384A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a composition comprising a compound of formula (I) (a 4-(3-ethoxy-2 hydroxypropoxy) acrylanilide) derivative) and its use in a method of treating cough.
• Synthesis and Antiallergic Activity of Dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium <i>p</i>-Toluenesulfonate Derivatives
  作者：Yukio Tada、Ichiro Yamawaki、Shuichi Ueda、Hiroshi Matsumoto、Naosuke Matsuura、Mitsugi Yasumoto、Akihide Koda、Mikio Hori

  DOI：10.1021/jm970285z

  日期：1998.8.1

  The derivatives of dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-toluenesulfonates were synthesized and evaluated for antiallergic activity. The 2,3-dihydroxyethoxy group was introduced to the phenyl ring from the standpoint of lipophilicity and electronic effects of substituent. The IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) was inhibited by oral administration of several substituted 2-[(4-propoxyphenyl)carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate derivatives. Among them (+/-)-2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate (1a, IPD-1151T) was found to possess considerable activity in the PCA test, and it was launched as Suplatast tosilate in Japan.
• Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers
  作者：Rui Tamura、Daisuke Fujimoto、Zsolt Lepp、Kentaro Misaki、Hideyuki Miura、Hiroki Takahashi、Takanori Ushio、Tadashi Nakai、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja020454r

  日期：2002.11.1

  responsible for an enrichment of one enantiomer in the mother liquor. The association mode of the two enantiomers in solution has been investigated by means of (i) the solubility measurement and (ii) the number-averaged molecular weight measurement in solution by vapor pressure osmometry, together with (iii) the molecular dynamics simulation of oligomer models. The polymorphic transition during crystallization

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达