N-[4-(2-羟基-3-乙氧基)丙氧基]苯基-3-甲硫基丙酰胺 | 94057-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(2-羟基-3-乙氧基)丙氧基]苯基-3-甲硫基丙酰胺
• 英文名称: 2-{4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenylcarbamoyl}ethyl methyl sulfide
• 英文别名: N-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-3-methylsulfanylpropanamide
• CAS: 94057-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: YEFLBBKGKYISGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-羟基-3-乙氧基)丙氧基]苯基-3-甲硫基丙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Toluene-4-sulfonate{2-[4-(2-acetoxy-3-ethoxy-propoxy)-phenylcarbamoyl]-ethyl}-dimethyl-sulfonium;
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiallergic Activity of Dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-Toluenesulfonate Derivatives

  摘要：

  The derivatives of dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-toluenesulfonates were synthesized and evaluated for antiallergic activity. The 2,3-dihydroxyethoxy group was introduced to the phenyl ring from the standpoint of lipophilicity and electronic effects of substituent. The IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) was inhibited by oral administration of several substituted 2-[(4-propoxyphenyl)carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate derivatives. Among them (+/-)-2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate (1a, IPD-1151T) was found to possess considerable activity in the PCA test, and it was launched as Suplatast tosilate in Japan.

  DOI：

  10.1021/jm970285z
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[4-(2-羟基-3-乙氧基)丙氧基]苯基-3-甲硫基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiallergic Activity of Dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-Toluenesulfonate Derivatives

  摘要：

  The derivatives of dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-toluenesulfonates were synthesized and evaluated for antiallergic activity. The 2,3-dihydroxyethoxy group was introduced to the phenyl ring from the standpoint of lipophilicity and electronic effects of substituent. The IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) was inhibited by oral administration of several substituted 2-[(4-propoxyphenyl)carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate derivatives. Among them (+/-)-2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate (1a, IPD-1151T) was found to possess considerable activity in the PCA test, and it was launched as Suplatast tosilate in Japan.

  DOI：

  10.1021/jm970285z

文献信息

• Sulfonium compounds, processes for preparing the compounds and
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04556737A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  This invention provides novel sulfonium compounds, processes for the preparation of the sulfonium compounds, and pharmacological composition containing the sulfonium compound. The compounds of this invention are useful for treating allergy.

  这项发明提供了新型砜化合物，制备砜化合物的方法，以及含有砜化合物的药理组合物。这项发明的化合物对治疗过敏症非常有用。
• 一种甲磺司特的制备方法
  申请人：植恩生物技术股份有限公司

  公开号：CN112552220B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种甲磺司特的制备方法，所述制备方法化合物(5)为起始原料，在缩合剂存在下，通过与化合物(6)缩合反应制得化合物1，原料易得，后处理简单，减少反应步骤，收率高，质量好，成本低。
• 甲磺司特及中间体的制备方法
  申请人：重庆柳江医药科技有限公司

  公开号：CN108440358B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及一种甲磺司特及其中间体的制备方法。本方法中以4‑氨基苯酚为起始物料，通过酰胺化、上环氧氯丙烷、开环等步骤，得到目标化合物。本发明避免了使用钯炭催化氢化步骤、合成路线短、收率高、操作简单，适于工业化应用。本发明还提供了用于制备甲磺司特的新中间体及其制备方法。
• Anti-allergic pharmaceutical composition for ophthalmic topical administration comprising an inhibitor of IgE production
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0624367A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  An anti-allergic pharmaceutical composition for ophthalmic topical administration comprises an IgE antibody production inhibitor as an active ingredient, and a process for producing an anti-allergic pharmaceutical composition for ophthalmic topical administration comprises mixing an IgE antibody production inhibitor with a pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent.

  一种用于眼科局部给药的抗过敏制剂药物组合物包括一种IgE抗体产生抑制剂作为活性成分，制备用于眼科局部给药的抗过敏制剂药物组合物的过程包括将IgE抗体产生抑制剂与药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂混合。
• US4556737A
  申请人：——

  公开号：US4556737A

  公开（公告）日：1985-12-03