2-(4'-bromophenyl)-5-thioxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline | 603069-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4'-bromophenyl)-5-thioxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6H-imidazo[1,2-c]quinazoline-5-thione；2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-c]quinazoline-5(6H)-thione
• CAS: 603069-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃S
• 分子量: 356.245
• InChiKey: BTZUMJVUCGYORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  344-346 °C (decomp)
• 沸点：
  611.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-bromophenyl)-5-thioxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-c]quinazolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1,2-C] QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[1,2-C]QUINAZOLIN-5-AMINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DU A2A

  摘要：

  本文披露了具有Formula I结构的化合物，或者其任何药学上可接受的盐：其中：“Z”和R1在此有定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度发现的受体。据信，这些化合物和药物配方在治疗或管理神经退行性疾病，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍方面是有用的。

  公开号：

  WO2019118313A1
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4'-bromophenyl)-5-thioxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-序贯环化异thiocyanatobenzonitrile和2-异cyanatobenzonitrile用α氨基酮

  摘要：

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈的顺序反应，制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。2-异氰基苄腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01489-8

文献信息

• Synthesis of 5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and related compounds based on cyclocondensations of 2-isothiocyanatobenzonitrile (ITCB) with α-aminoketones
  作者：Anja Bodtke、Wolf-Diethard Pfeiffer、Helmar Görls、Horst Dollinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.090

  日期：2007.11

  5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and 5-oxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines were prepared by sequential reactions of α-aminoketones with 2-isothiocyanatobenzonitrile (ITCB) and 2-isocyanatobenzonitrile (ICB), respectively. The functionalization of the thioxo moiety allowed the synthesis of 5-amino-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and of 1,2,4-triazolo[4,3-a]-imidazo[1,2-c]quinazolines.

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈（ITCB）的顺序反应制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉）和2-异氰酸根合苄腈（ICB）。thioxo部分的功能化可以合成5-氨基-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和1,2,4-三唑并[4,3- a ]-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• Substituted imidazo[1,2-c]quinazolines as A2A antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11498923B2

  公开（公告）日：2022-11-15

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof: wherein: “Z” and R1 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  所公开的是具有式 I 结构的化合物或其中任何一种的药学上可接受的盐：其中：Z "和 R1 在本文中定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗 A2a 受体，例如基底神经节中高密度存在的 A2a 受体。此类化合物和药物制剂被认为可用于治疗或控制神经退行性疾病，例如帕金森病，或因使用某些用于治疗或控制帕金森病的药物而引起的运动障碍。
• IMIDAZO [1,2-C] QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3723754A1

  公开（公告）日：2020-10-21
• IMIDAZO[1,2-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20210053973A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof: wherein: “Z” and R1 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.