(3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid | 204120-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(2S,3R,5S)-3-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-methoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid
• CAS: 204120-96-7
• 化学式: C₂₉H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 576.962
• InChiKey: ARZYACAGHPZANO-PJGWXIGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (7E,9E)-(2S,3aR,5R,6S,12R,16R,17R,17aS)-6-Hydroxy-2,17-dimethoxy-5,12-dimethyl-16-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,6,11,12,15,16,17,17a-dodecahydro-1,13-dioxa-cyclopentacyclohexadecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyl ester 在 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4R)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4

文献信息

• Total synthesis of an aglycone of spiramycin
  作者：G Oddon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10758-4

  日期：1998.3

  The iodoaldehyde β-8f has been converted efficiently into the title aglycone by means of the Kishi-Nozaki-Takai coupling reaction.

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。