3-phenyl-6-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 88949-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1-phenyl-4-pyridin-4-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 88949-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: SAYCQPBKENNFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 溴己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以15.81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二酮吡咯并吡咯的线粒体靶向比例荧光探针用于体内和体外内源性超氧阴离子的检测和成像。

  摘要：

  细胞内活性氧种类涉及多种生理和病理过程。在这项工作中，我们开发了一种新的线粒体靶向探针（DPP-S），用于具有比例荧光响应的超氧阴离子检测。DPP-S表现出从紫色到橙色的明显颜色变化，以及明显的荧光变化，响应于超氧阴离子，其最大发射峰在652 nm至545 nm之间。DPP-S对超氧阴离子的检出限经计算为20.5 nM。在MCF-7和RAW264.7细胞中进行的影像学研究表明，DPP-S可作为比例荧光探针用于活体细胞中内源性超氧阴离子的检测和成像，并具有大的发射位移。此外，共定位研究表明，DPP-S可以特异性地定位于线粒体中。最后，该荧光探针已成功应用于小鼠中的超氧阴离子成像。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b00014
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 iron(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-phenyl-6-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Studies of N,N’-dialkyl Derivatives of Antisymmetrical 2H,5H-Dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diones

  摘要：

  2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮衍生物（DPP）是化学性质稳定、具有荧光特性的分子，通常被称为高性能颜料。制备DPP的可溶性衍生物为设计新的和现有应用的光学传感器提供了极大的优势，并克服了固体矩阵中的聚集问题。为此，对抗称DPP的合成及通过N,N’-二烷基化形成新有机染料进行了研究，并在溶液和固相中进行了光谱研究。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1294-7

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole-based multifunctional ratiometric fluorescent probe and γ-glutamyltranspeptidase-triggered activatable photosensitizer for tumor therapy
  作者：Zhicheng Yang、Weibo Xu、Jian Wang、Lingyan Liu、Yanmeng Chu、Yu Wang、Yue Hu、Tao Yi、Jianli Hua

  DOI：10.1039/d0tc01836h

  日期：——

  Photosensitizers can generate highly reactive oxygen species (ROS) by light excitation, causing cell damage and apoptosis. However, conventional photosensitizers cannot kill cancer cells selectively. In this work, we report a series of diketopyrrolopyrrole (DPP)-based photosensitizers, in which DPP-py with one pyridine group exhibits superior photodynamic killing effect on tumor cells. Furthermore

  光敏剂可通过光激发产生高活性氧（ROS），从而引起细胞损伤和细胞凋亡。然而，常规的光敏剂不能选择性地杀死癌细胞。在这项工作中，我们报告了一系列基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的光敏剂，其中带有一个吡啶基的DPP-py对肿瘤细胞表现出优异的光动力杀伤作用。此外，通过在DPP-py中引入4-溴甲基-苯基谷氨酸，我们采取了一种涉及分子内电荷转移效应的策略，以开发一种基于DPP的多功能比例式荧光探针和可激活的光敏剂DPP-GGT，其可以靶向与肿瘤相关的生物标志物γ-谷氨酰转肽酶（γ-GT）。DPP-GGT对γ-GT表现出高度选择性和明显的荧光变化，从红色变为黄色。更重要的是，由于内源性γ-GT的高活性，DPP-GGT对人肝癌细胞HepG2具有特异性的光动力杀伤作用，但对表达低γ-GT的乳腺癌细胞MCF-7或正常肝细胞L02没有明显的光毒性。 。结果表明，DPP-GGT在肿瘤特异性可激活的光动力抗癌治疗中具有巨大潜力。