Caesalpiniaphenol D | 1415978-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Caesalpiniaphenol D
• 英文别名: 2-[(S)-(3,4-dihydroxyphenyl)-hydroxymethoxy]-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1415978-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: MHBAYVIIZSKIQY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caesalpiniaphenol D 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以1.7 mg的产率得到[(R)-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2-formyl-5-hydroxyphenoxy)methyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Compounds from Caesalpinia sappan Heartwood and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  Four new phenolic compounds, caesalpiniaphenols A-D (1-4), together with eight known compounds were isolated from Caesalpinia sappan heartwood. The chemical structures were established mainly by NMR, MS, ECD, and Mosher's method. Compounds 4, 5, and 7 showed weak inhibitory activity against the LPS-induced NO production in macrophage RAW264.7 cells with IC50 values of 12.2, 3.5, and 5.7 mu M, respectively.

  DOI：

  10.1021/np3003673