tert-butyl (2S)-N²-<(tert-butyloxy)carbonylamino>-N⁵-(1'-ethoxycyclopropyl)glutaminate | 143521-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-N²-<(tert-butyloxy)carbonylamino>-N⁵-(1'-ethoxycyclopropyl)glutaminate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-N²-[(tert-butyloxy)carbonylamino]-N⁵-(1'-ethoxycyclopropyl)glutaminate
• CAS: 143521-36-2
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 386.489
• InChiKey: ZWBFGBKRQLMUQO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-N²-<(tert-butyloxy)carbonylamino>-N⁵-(1'-ethoxycyclopropyl)glutaminate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到鬼伞毒素
  参考文献：
  名称：

  科林和邻乙基吗啡的新合成

  摘要：

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750411
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl (2S)-N²-<(tert-butyloxy)carbonylamino>-N⁵-(1'-ethoxycyclopropyl)glutaminate
  参考文献：
  名称：

  科林和邻乙基吗啡的新合成

  摘要：

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750411