1-bromo-5-iodo-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene | 943341-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-iodo-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 2-iodo-4-bromo-5-methoxy-1-methoxymethoxybenzene
• CAS: 943341-59-1
• 化学式: C₉H₁₀BrIO₃
• 分子量: 372.985
• InChiKey: NWIRJKPQDIQOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-iodo-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 1-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)-5-[5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-5-iodo-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  dra，二卤代芳烃和有机硼试剂的钯催化一锅反应：1,1-二芳基乙烯衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00880

文献信息

• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• System for Controlling the Reactivity of Boronic Acids
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20120059184A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种保护有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，一个构象刚性的保护基与硼键合，以及通过硼碳键与硼键合的有机基。一种化学反应的方法包括将保护的有机硼酸与试剂接触，所述保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，一个构象刚性的保护基与硼键合，以及通过硼碳键与硼键合的有机基。有机基发生化学转化，而硼没有发生化学转化。
• System for controlling the reactivity of boronic acids
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US08013203B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性的保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。一种化学反应的方法包括将保护的有机硼酸与试剂接触，保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性的保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团被化学转化，而硼没有被化学转化。
• US8013203B2
  申请人：——

  公开号：US8013203B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• US8318983B2
  申请人：——

  公开号：US8318983B2

  公开（公告）日：2012-11-27