2'-acetyl-4"-deoxy-3'-desmethyl-3'-N-((1-chloroethyl)carbamate) erythromycin B | 224948-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetyl-4"-deoxy-3'-desmethyl-3'-N-((1-chloroethyl)carbamate) erythromycin B
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-[1-chloroethoxycarbonyl(methyl)amino]-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-14-ethyl-7,12-dihydroxy-4-[(2S,4S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 224948-16-7
• 化学式: C₄₁H₇₀ClNO₁₄
• 分子量: 836.458
• InChiKey: BHKCQYFNRTVXEX-SGXUWYDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetyl-4"-deoxy-3'-desmethyl-3'-N-((1-chloroethyl)carbamate) erythromycin B 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid 2-[5-ethyl-3-hydroxy-9-(4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-6,15-dioxa-bicyclo[10.2.1]pentadec-1⁽¹⁴⁾-en-11-yloxy]-6-methyl-4-methylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile N-demethylation of erythromycins

  摘要：

  4 "-Deoxyerythromycin B reacts with 1-chloroethyl chloroformate to give the corresponding N-demethyl N-chloroethyl carbamate, Mild methanolysis removes the chloroethyl group giving the N-demethyl erythromycin derivative while also forming the 6,9-enol ether moiety. Further manipulation gives ABT-229, a potential prokinetic agent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00244-0
• 作为产物：
  描述：

  4''-deoxy-erythromycin B 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-acetyl-4"-deoxy-3'-desmethyl-3'-N-((1-chloroethyl)carbamate) erythromycin B
  参考文献：
  名称：

  Facile N-demethylation of erythromycins

  摘要：

  4 "-Deoxyerythromycin B reacts with 1-chloroethyl chloroformate to give the corresponding N-demethyl N-chloroethyl carbamate, Mild methanolysis removes the chloroethyl group giving the N-demethyl erythromycin derivative while also forming the 6,9-enol ether moiety. Further manipulation gives ABT-229, a potential prokinetic agent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00244-0

文献信息

• PROCESS FOR N-DESMETHYLATING ERYTHROMYCINS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1032580B1

  公开（公告）日：2004-03-31