(2R,5S)-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylpyrrolidine | 171367-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: Methyl (2S,5R)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 171367-33-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: MVBWEDQLROJLNC-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (2R,5S)-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Trans-esterification ofmeso-2,5-Dibromoadipate and Synthesis of Optically Activecis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  通过脂肪酶将 2,5-二溴己二酸甲酯不对称地反式酯化为 2,5-二溴己二酸苄酯，然后进行化学反应，得到了具有光学活性的顺式-2,5-二取代吡咯烷。通过选择性水解具有手性 N-取代基的顺式-2,5-二取代吡咯烷，进行了等效的不对称转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1905
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Trans-esterification ofmeso-2,5-Dibromoadipate and Synthesis of Optically Activecis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  通过脂肪酶将 2,5-二溴己二酸甲酯不对称地反式酯化为 2,5-二溴己二酸苄酯，然后进行化学反应，得到了具有光学活性的顺式-2,5-二取代吡咯烷。通过选择性水解具有手性 N-取代基的顺式-2,5-二取代吡咯烷，进行了等效的不对称转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1905