2-[4-[1-[2-[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyphenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1629163-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-[1-[2-[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyphenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 1629163-91-2
• 化学式: C₆₂H₄₂N₄O₂
• 分子量: 875.041
• InChiKey: VQZISFNIITUDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[1-[2-[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyphenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4,4',5,5'-Tetraphenylspiro[12,33-dioxa-3,6-diazaoctacyclo[32.2.2.28,11.02,6.013,22.016,21.023,32.024,29]tetraconta-1(36),2,4,8(40),9,11(39),13(22),14,16,18,20,23(32),24,26,28,30,34,37-octadecaene-7,2'-imidazole]
  参考文献：
  名称：

  A chiral BINOL-bridged imidazole dimer possessing sub-millisecond fast photochromism

  摘要：

  我们开发了一种手性BINOL桥联的咪唑二聚体，它作为一个具有高耐久性的100微秒快速光致变色开关。

  DOI：

  10.1039/c4cc02710h
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[4-[1-[2-[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyphenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A chiral BINOL-bridged imidazole dimer possessing sub-millisecond fast photochromism

  摘要：

  我们开发了一种手性BINOL桥联的咪唑二聚体，它作为一个具有高耐久性的100微秒快速光致变色开关。

  DOI：

  10.1039/c4cc02710h

文献信息

• Molecular Substantiation and Drug Efficacy of Relatively High Molecular Weight S-BINOLs; Appraised as Breast Cancer Medication and PI3Kinase Inhibitors
  作者：Vivek Panyam Muralidharan、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1002/jhet.3166

  日期：2018.6

  Relatively high molecular weight S‐BINOLs with substituted functional groups were synthesized, and structures were elucidated by FTIR, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and HRMS. As a preliminary step, the compounds were docked into the active site of phosphoinositide3‐kinase (PI3Kinase) (Protein Data Bank ID: 2IUG) that is a crucial regulator of apoptosis or programmed

  合成了具有取代官能团的相对较高分子量的S-BINOL，并通过FTIR，1 H核磁共振，13 C核磁共振和HRMS阐明了结构。作为第一步，将化合物对接入磷酸肌醇3激酶（PI3Kinase）（蛋白质数据库ID：2IUG）的活性位点，该位点是细胞凋亡或程序性细胞死亡的关键调节剂。为了确保PI3Kinase抑制作用，因为据预测它是这些化合物最合适的生物活性，所以进行了竞争性ELISA PI3Kinase抑制作用研究。化合物3，图4a，图4b，和6对MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）细胞系的细胞毒性/抗增殖作用进行了评估。在对接研究中，优异的结合亲和力3，图4a，图4b，和6（-11.36，-14.52，-14.86，-21.76和千卡/摩尔，分别地）和抑制常数（き）（4.75 nM的，81.64 PM，分别为78.23 PM和14.24 PM）鼓励我们进一步开展抗癌研究。在82–90％的相对活性和5–12