methyl (S)-2-benzyloxyhexanoate | 110352-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-benzyloxyhexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 110352-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IHJBKWOAPLCISG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-benzyloxyhexanoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 (6S,1'S)-(-)-6-(1'-benzyloxypentyl)-5,6-dihydro-4-methoxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 manganese(II) sulfate 、 yeast ext 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (S)-2-benzyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x

文献信息

• Highly diastereoselective titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of acetoacetic ester with 2-benzyloxyhexanal. A synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860000860

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate (1) with 2-benzyloxyhexanal (3) gives highly selectively (99 : 1) the syn aldol adduct (5); the stereocontrolled synthesis of (–)-pestalotin (9) has been accomplished.

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。
• KATO YASUO; OHTA HIROMICHI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1303-1306
  作者：KATO YASUO、 OHTA HIROMICHI、 TSUCHIHASHI GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——