methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate | 1624624-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1624624-17-4
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₉
• 分子量: 528.603
• InChiKey: XGMHTDAWLYAMAH-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123

文献信息

• Design and Study of Peptides Containing 1:1 Left- and Right-Handed Helical Patterns from Aminopyrancarboxylic Acids
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Hajari Ravindranath、Akkala Bhaskar、Shaik Jeelani Basha、Potti Reddy Gari Gurava Reddy、Katukuri Sirisha、Akella V. S. Sarma、Hans-Jörg Hofmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402123

  日期：2014.7

  quantum chemical studies. The presence of equal parts of left- and right-handed helices was confirmed by the cancellation of their respective CD patterns. Despite the disruption of the hydrogen bonding in the transition region, the helical conformation was maintained in the octamers. This study demonstrates the possibility of accommodating helices of opposite handedness within the same peptide.

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。