1,2-dibutoxy-4-iodobenzene | 232950-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dibutoxy-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-2-nitro-4,5-dipropoxybenzene
• CAS: 232950-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₂
• 分子量: 348.224
• InChiKey: IIGLMOCDJYJOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibutoxy-4-iodobenzene 在 potassium permanganate 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并菲 2,3,6,7-四羧酸酯基盘状液晶的合成、晶体结构和光物理性质

  摘要：

  在此，我们报告了一系列新的六取代亚苯并四酯的合成和介晶性质，这些四酯具有四个 β- 烷氧基羰基和两个相邻的 β- 烷氧基链的混合物。关键的合成步骤涉及将甲基 (CH 3 )有效四重氧化为前体TPC中的羧酸 (CO 2 H) 官能团m -(CH 3 ) 4 ( m = 4, 6, 8, 10) 带有四个甲基团体。短链四酯TPC 4 -(COOC 4 H 9 ) 4的晶体结构显示两个分子形成平行滑动堆叠的二聚体，晶面间距为 3.38 Å。此外，两个反平行排列的二聚体相互堆叠形成一个一维柱状组装体，其晶面间距离很短，仅为 3.32 Å。大多数具有良好溶解度的四官能四酯显示出在环境温度和大约 120 °C 的适度透明温度之间足够宽的柱状中间相，这使得它们在未来的设备制造中具有易于加工的吸引力。与结构相关的苯并菲的六醚和六酯衍生物的比较表明，这些四官能团液晶元具有更高的透明温度和更宽的柱状相。然而，

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c00186
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二丁氧基苯 在 碘 、 mercury(II) iodide 作用下， 生成 1,2-dibutoxy-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Unexpected beauty and diversity in the structures of three homologous 4,5-dialkoxy-1-ethynyl-2-nitrobenzenes: the subtle interplay between intermolecular C—H...O hydrogen bonds and alkyl chain length

  摘要：

  本研究描述了三种二烷氧基乙炔基硝基苯的合成、1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线结构，这三种硝基苯的区别仅在于烷氧基链的长度，即 1-乙炔基-2-硝基-4,5-二丙氧基苯（C14H17NO4）、1,2-二丁氧基-4-乙炔基-5-硝基苯（C16H21NO4）和 1-乙炔基-2-硝基-4,5-二戊氧基苯（C18H25NO4）。尽管分子结构发生了微妙的变化，但这三种化合物的晶体结构却呈现出极大的多样性。因此，1-乙炔基-2-硝基-4,5-二丙氧基苯在空间群 R{\overline 3} 的三棱晶系中结晶，Z = 18；1,2-二丁氧基-4-乙炔基-5-硝基苯在空间群 P21/c. 的单斜晶系中结晶，Z = 4；1-乙炔基-2-硝基-4,5-二丙氧基苯在空间群 R{\overline 3} 的三棱晶系中结晶，Z = 18、1-乙炔基-2-硝基-4,5-二戊氧基苯在空间群 P{\overline 1} 的三棱晶系中结晶，Z = 2。1- 乙炔基-2-硝基-4,5-二丙氧基苯的晶体结构主要由平面六聚体组成，这些六聚体是由分叉的烷氧基 sp-C-H...O,O′ 相互作用形成的，而二丁氧基类似物的结构主要由平面分子带组成，这些分子带是由类似的分叉烷氧基 sp-C-H...O,O′ 相互作用连接而成的。相比之下，二戊氧基类似物形成的分子带交替地通过自互补的 sp-C-H...O2N 作用和自互补的 sp 2-C-H...O2N相互作用交替连接。1- 乙炔基-2-硝基-4,5-二丙氧基苯的晶体中含有无序溶剂，并在细化过程中消除了其影响。

  DOI：

  10.1107/s2053229617012761

文献信息

• The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Ahmed El-Mansoury、Philip S. Martin、Zhibao Lu

  DOI：10.1039/a810045d

  日期：——

  ‘Dimeric’ discogens have been synthesised which have two triphenylene nuclei, each of which bears five β-OC 6 H 13 substituents, which are linked through the remaining β positions by a flexible O(CH 2 ) n O polymethylene chain (n=3-16). Calculations show that the minimum chain length for bridging between columns in the Col h phase of these compounds is O(CH 2 ) 7 O. It was found that only those dimers for which n>7 formed a Col h phase. This mesophase can be supercooled into a metastable glass which is relatively hard and in which the columnar order and orientation is retained. These glasses revert to the crystalline state within a few hours but we have shown that longer-lasting Col h glasses can be engineered through introducing an extra degree of disorder into the glass by making the ‘dimers’ subtly unsymmetrical. These ‘dimers’ either have differently substituted triphenylene rings at the two ends of the linking chain or an amide group within the chain itself. They give Col h aligned glasses which last for months at room temperature.

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O( )7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。