Methyl (Z)-3-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-YL)methyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[D]imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (Z)-3-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-YL)methyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[D]imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[[4-[2-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]phenyl]methyl]-2-oxo-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 416.436
• InChiKey: SBYZIZSUQZZOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Methyl (Z)-3-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-YL)methyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[D]imidazole-4-carboxylate 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12.8 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种阿齐沙坦工艺杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿齐沙坦工艺杂质的制备方法，包括以下步骤：(1)在酸性条件下，BEC脱保护得到式II所示的化合物；(2)式II所示化合物与盐酸羟胺反应得到式III所示的化合物；(3)式III所示的化合物与氯甲酸乙酯反应得到所述的阿齐沙坦工艺杂质。本发明合成了阿齐沙坦工艺杂质，并且得到的阿齐沙坦工艺杂质的纯度可以高达99％，有利于阿齐沙坦的质量控制。

  公开号：

  CN115028589A
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl (Z)-3-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-YL)methyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[D]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种阿齐沙坦工艺杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿齐沙坦工艺杂质的制备方法，包括以下步骤：(1)在酸性条件下，BEC脱保护得到式II所示的化合物；(2)式II所示化合物与盐酸羟胺反应得到式III所示的化合物；(3)式III所示的化合物与氯甲酸乙酯反应得到所述的阿齐沙坦工艺杂质。本发明合成了阿齐沙坦工艺杂质，并且得到的阿齐沙坦工艺杂质的纯度可以高达99％，有利于阿齐沙坦的质量控制。

  公开号：

  CN115028589A

文献信息

• Synthesis of Azilsartan and Its Selected Potential Impurities
  作者：Stanislav Rádl、Josef Černý、Jan Stach、Jan Holec、Ondřej Píša、Zuzana Gablíková

  DOI：10.1002/jhet.1783

  日期：2013.7

  Synthesis of angiotensin II AT1 receptor antagonist azilsartan is described. The results include reinvestigation of the described process as well as its novel modification. This new process includes transformation of the CN group into amidoxime moiety by aqueous hydroxylamine, its treatment with alkyl chloroformates and a base‐initiated cyclization of the formed (alkoxycarbonyl‐oxy)carbamimidoyl intermediates

  描述了血管紧张素II AT 1受体拮抗剂阿齐沙坦的合成。结果包括对所描述的过程及其新颖的修改方法进行了重新研究。这一新方法包括通过羟胺水溶液将CN基团转变为mid肟肟部分，用烷基氯甲酸酯处理以及形成的（烷氧基羰基氧基）氨基甲酰氨基中间体的碱引发环化反应。到目前为止，已鉴定出几种未描述的副产物，其中一些已合成并适当表征为潜在杂质。