(S)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-diethylphosphonobutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine | 183115-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-diethylphosphonobutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
• CAS: 183115-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₈BrN₂O₈P
• 分子量: 511.307
• InChiKey: ARUREPIATDYPQR-ADAWSYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-diethylphosphonobutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(S)-1-[3,5-O-(4-azido-1-diethylphosphonobutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴原丁酸三甲酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-diethylphosphonobutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1

文献信息

• Endova, Magdalena; Masojidkova, Milena; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S167 - S170
  作者：Endova, Magdalena、Masojidkova, Milena、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——