diethyl 3-phenylprop-2-yn-1-ylphosphonate | 131719-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-phenylprop-2-yn-1-ylphosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphorylprop-1-ynylbenzene
• CAS: 131719-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: AONWYKMTAGKORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenylprop-2-yn-1-ylphosphonate 在 二苯基二硒醚 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 potassium carbonate 、 重氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的硒-π-酸催化氧化功能化：轻松获得壬和多取代的恶唑。

  摘要：

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01595
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 苯基乙炔三丁基锡 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到diethyl 3-phenylprop-2-yn-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Halide-Catalyzed UV-Irradiated Radical Coupling of Iodomethylphosphorus Compounds with Various Organostannanes

  摘要：

  The first catalytic radical coupling of iodomethylphosphorus compounds was accomplished with allyl-, alkenyl-, and allenylstannanes under UV Irradiation in the presence of an indium(III) halide catalyst, for which a transmetalated allylic indium species was confirmed lobe an active radical species.

  DOI：

  10.1021/ol4005257

文献信息

• Convenient synthesis of allenylphosphoryl compounds via Cu-catalysed couplings of P(O)H compounds with propargyl acetates
  作者：Ruwei Shen、Bing Luo、Jianlin Yang、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc02563c

  日期：——

  A novel Cu-catalysed substitution reaction of propargyl acetates with P(O)H compounds is developed to afford allenylphosphoryl compounds via C-P bond coupling in high yields under mild conditions. A plausible mechanism...

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...
• Copper-Catalyzed Allenylation-Isomerization Sequence of Penta-1,4-diyn-3-yl Acetates with P(O)H Compounds: Facile Synthesis of 1-Phosphonyl 2,4-Diynes
  作者：Ruwei Shen、Jianlin Yang、Bing Luo、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201600684

  日期：2016.12.7

  The copper‐catalyzed reaction of 5‐substituted penta‐1,4‐diyn‐3‐yl acetates with P(O)H compounds to efficiently give a new class of phosphonyl diynes is reported. The reaction may take place through a regioselective nucleophilic attack of phosphorus nucleophiles on Cu‐allenylidene intermediates to form allenyl intermediates followed by a rapid allene‐alkyne isomerization process. The synthetic utility

  据报道，铜的5-取代的1,4-戊二炔基-3-乙酸戊酯与P（O）H化合物的铜催化反应可有效地产生一类新的膦酰基二炔。反应可能是通过磷亲核试剂对Cu-Allenylidene中间体的区域选择性亲核攻击而发生的，从而形成Allenyl中间体，然后进行快速的Allene-炔炔异构化过程。证明了所得产物的合成效用。
• Electrochemical selenium–π–acid promoted hydration of alkynyl phosphonates
  作者：Bo Li、Yunhao Zhou、Yanan Sun、Feng Xiong、Linghui Gu、Wenbo Ma、Ruhuai Mei

  DOI：10.1039/d2cc01901a

  日期：——

  Unprecedented electrochemical selenium–π–acid promoted hydration of alkynes bearing a phosphonate auxiliary was described. Thus, valuable (hetero)aryl and alkyl ketones could be accessed under mild, metal- and external oxidant-free conditions.

  描述了一种前所未有的电化学硒-π-酸促进的烯烃水合反应，该反应中含有膦酸辅助基团的烯烃可以在温和、无金属和外部氧化剂的条件下得到有价值的(杂)芳基和烷基酮。