Boc-Trp-tryptamine | 1244546-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-tryptamine
• 英文别名: (S)-Nα-tert-butoxycarbonyl-N-[2-(3-indolyl)ethyl]tryptophanamide
• CAS: 1244546-21-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₃
• 分子量: 446.549
• InChiKey: QWYVOQIWIDJSOD-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-tryptamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到H-Trp-tryptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Boc-Trp-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012

文献信息

• Design, synthesis, and activity evaluation of novel multitargeted <scp>l</scp>‐tryptophan derivatives with powerful antioxidant activity against Alzheimer's disease
  作者：Xianghao Zeng、Shaobing Cheng、Huilan Li、Haiyang Yu、Yushun Cui、Yuanying Fang、Shilin Yang、Yulin Feng

  DOI：10.1002/ardp.202300603

  日期：——

  Alzheimer's disease (AD) is a multifactorial neurological disease, and the multitarget directed ligand (MTDL) strategy may be an effective approach to delay its progression. Based on this strategy, 27 derivatives of l-tryptophan, 3a-1–3d-1, were designed, synthesized, and evaluated for their biological activity. Among them, IC50 (inhibitor concentration resulting in 50% inhibitory activity) values

  阿尔茨海默病（AD）是一种多因素神经系统疾病，多靶点定向配体（MTDL）策略可能是延缓其进展的有效方法。基于该策略，设计、合成了 27 种L-色氨酸衍生物3a-1–3d-1 ，并评估了其生物活性。其中，化合物3a-18和3b-1对人血清丁酰胆碱酯酶( h BuChE)的IC 50 (产生50%抑制活性的抑制剂浓度)值分别为0.58和0.44 μM，并且两者均表现出超过30-对人血清乙酰胆碱酯酶的选择性倍数。酶动力学研究表明这两种化合物是h BuChE 的混合抑制剂。此外，这两种衍生物在 OH 自由基清除和氧自由基吸收能力荧光素测定中具有非凡的抗氧化活性。同时，这些化合物还可以阻止β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集，并且对PC12和AML12细胞具有低毒性。分子模型研究表明，这两种化合物可以与胆碱结合位点、乙酰基结合位点和外周阴离子位点相互作用，发挥亚微摩尔的 BuChE 抑制活性。在体外血脑屏