1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose potassium salt | 78730-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose potassium salt
• 英文别名: diacetone-D-glucose potassium salt；Kalium-Verbindung der O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-α-D-glucofuranose；potassium;(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate
• CAS: 78730-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆*K
• 分子量: 298.378
• InChiKey: HAYDXYIZSAVUTB-QTYCQEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose potassium salt 在 乙醚 、 三氯化磷 作用下， 生成 tris(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Carbohydrates in Liquid Ammonia. II. Apparatus and Methods. Alkyl, Acyl and Certain Metallic and Non-metallic Derivatives of Diacetoneglucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a071

文献信息

• A Reagent-Controlled S_N2-Glycosylation for the Direct Synthesis of β-Linked 2-Deoxy-Sugars
  作者：John Paul Issa、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ja500410c

  日期：2014.4.16

  of the reaction cannot be controlled using the stereochemical information intrinsic to the glycosyl donor. Here we show that p-toluenesulfonic anhydride activates 2-deoxy-sugar hemiacetals in situ as electrophilic species, which react stereoselectively with nucleophilic acceptors to produce β-anomers exclusively. NMR studies confirm that, under these conditions, the hemiacetal is quantitatively converted

  糖苷键的有效和立体选择性构建仍然是有机化学中最艰巨的挑战之一。在 β 连接的脱氧糖等情况下尤其如此，在这种情况下，无法使用糖基供体固有的立体化学信息来控制反应结果。在这里，我们表明对甲苯磺酸酐原位激活 2-脱氧糖半缩醛作为亲电物质，其与亲核受体立体选择性地反应以专门产生 β-端基异构体。NMR 研究证实，在这些条件下，半缩醛被定量转化为 α-甲苯磺酸糖基酯，这可能是反应中的活性物质。
• Bender, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S477-S479
  作者：Bender

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Carbohydrates in Liquid Ammonia: Preliminary Paper
  作者：Irving E. Muskat

  DOI：10.1021/ja01318a048

  日期：1934.3