methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 1178564-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R)-6-methoxy-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1178564-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: IGLSBTXGRGMCGS-AMASYANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 ion exchange resin 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-(4-nitrobenzoyl)-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1

文献信息

• Synthesis Study on Marmycin A: Preparation of the C3′-Desmethyl Analogues
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Fuying Li、Yuanxiang Wang、Qizheng Yao、Wenxiang Hu、Hua Xie、Linghua Meng、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo9011078

  日期：2009.8.21

  Total synthesis of natural product marmycin A was studied. An expeditious synthetic strategy for the key fragment 8-amino-3-methylbenz[a]anthraquinone (1) was established with decarboxylative alkylation, Pd(OAc)2-catalyzed cyclization, aromatization, and C−N coupling as the key steps. However, final assembly of marmycin A was hampered by the failure to obtain the carbohydrate fragment 2. Instead, a

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。
• Short stereoselective synthesis of l-nogalose
  作者：Kathlyn A. Parker、Susan M. Meschwitz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90867-x

  日期：1988.2