2-benzoyl-4,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 123500-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: 4-benzoyl-2,6-diphenyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione；2-benzoyl-4,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate；(1S,3R,3aS,6aR)-3-benzoyl-1,5-diphenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 123500-19-6；123539-69-5
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: ILDXGCAZDKGMBX-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 Benzaldehyd-N-benzylimin 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以256 mg的产率得到2-benzoyl-4,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基胺和乙二醛中获得 Azomethine Ylides 的新入口：改变对氨基酯前体的依赖

  摘要：

  报道了衍生自烯丙胺和乙二醛前体的偶氮甲碱叶立德的第一个例子。伯烯丙胺和 α-芳基胺与乙醛酸酯或 α-芳基乙二醛缩合得到共轭偶氮甲碱叶立德，可进行简单的 [3 + 2] 环加成，提供 5-烯基吡咯烷环加合物，不能通过经典使用氨基酯作为叶立德前体。

  DOI：

  10.1021/ol5022614

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。
• GRIGG, RONALD;DONEGAN, GREGORY;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KENNEDY, DEIRDRE A.+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1723-1746
  作者：GRIGG, RONALD、DONEGAN, GREGORY、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KENNEDY, DEIRDRE A.+

  DOI：——

  日期：——