4-(3-氟苯基)-2-氨基嘧啶 | 85979-48-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 85979-48-2
• 化学式: C₁₀H₈FN₃
• 分子量: 189.192
• InChiKey: QWEUTQRWNFQNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-2-氨基嘧啶 在 Selectfluor 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-chloro-4-(3-fluorophenyl)-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  使用LiCl / LiBr对2-氨基吡啶和2-氨基二嗪进行Selectfluor促进的区域选择性氯化/溴化。

  摘要：

  使用LiCl作为氯源，可以在温和条件下在Selectfluor和DMF存在下建立2-氨基吡啶或2-氨基二嗪的氯化反应。该方法以高至高收率和高区域选择性得到氯化吡啶或二嗪。而且，该方法扩展到通过使用LiBr来溴化2-氨基吡啶或2-氨基二嗪。氯化反应的区域选择性在很大程度上取决于2-氨基吡啶或2-氨基二嗪中的取代基模式。探索了由氯化吡啶合成布帕利西布的方法。对机理的研究表明，这种氯化反应是通过吡啶或二嗪自由基过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00972h
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(3-氟苯基)-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过β-氯丙烯酰醛和胍的偶联有效合成4-和5-取代的2-氨基嘧啶

  摘要：

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700737

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine, 3-cyanopyridine and m-amino-N-phenylbenzamide based monocyclic EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yongjun Mao、Wenxiu Zhu、Xiaoguang Kong、Zhen Wang、Hua Xie、Jian Ding、Nicholas Kenneth Terrett、Jingkang Shen、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.053

  日期：2013.6

  36 new compounds with the typical skeleton of 4-anilino-5-vinyl/ethynyl pyrimidine, 4-anilino-3-cyano-5-vinyl/ethynyl/phenyl pyridine, and m-amino-N-phenylbenzamide, are designed, synthesized and selectively tested on EGFR, ErbB-2 kinases, and A-549, HL60 cells growth inhibition. Results from the bioactivity and chemical structures yield preliminary structure-activity relationships (SARs). The most potent 5-ethynylpyrimidine derivative 20a has an IC50 value of 45 nM to EGFR kinase. Several compounds of other series also show IC50 values <1 mu M for EGFR and <5 mu M for A-549 and HL60 cells growth inhibition. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• BARAM, S. G.;SHKURKO, O. P.;MAMAEV, V. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1983, N 4/2, 111-117
  作者：BARAM, S. G.、SHKURKO, O. P.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• 2-PYRIMIDINYL PYRAZOLOPYRIDINE ERBB KINASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1828185A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] 2-PYRIMIDINYL PYRAZOLOPYRIDINE ERBB KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ERBB A BASE DE 2-PYRIMIDINYLE PYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006068826A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention provides 2-pyrimidinyl pyrazolopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and their use as pharmaceutical agents.
  [FR] La présente invention a trait à des composés à base de 2-pyrimidinyle pyrazolopyridine, des compositions les contenant, ainsi qu'à des procédés pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques.
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。