4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮 | 301693-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one；4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)furan-3-one
• CAS: 301693-50-5
• 化学式: C₁₉H₁₇FO₂S
• 分子量: 328.407
• InChiKey: OTXGJFNQTZTDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮 生成 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲基亚硫酰基)苯基)-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 4-(3-(3-FLUOROPHENYL)-5,5-DIMETHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-(3-(3-FLUOROPHÉNYL)-5,5-DIMÉTHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZÈNESULFONAMIDE
  [KO] 4-(3-(3-플루오로페닐)-5,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로푸란-2-일)벤젠설폰아마이드의 제조 방법

  摘要：

  这项发明涉及制造4-(3-(3-氟苯基)-5,5-二甲基-4-氧代-4,5-二氢呋喃-2-基)苯磺酰胺的方法。使用本发明的方法，可以以非常简单和经济的方式高产量地大规模生产该化合物。

  公开号：

  WO2015080435A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 2-(3-氟苯基)-1-[4-(甲硫基)苯基]乙酮 在 sodium hydride 、 1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.8%的产率得到4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基三氮唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种酰基三氮唑类化合物及其制备方法和应用，该酰基三氮唑类化合物的结构如式(I)所示，式(Ⅰ)中，X为Cl、Br、I或OSO2R3；R3为C1～C4烷基、苯基或取代的苯基；R1和R2分别独立地为H、卤素、CN、NO2、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或NR4R5，其中，R4和R5分别独立地为C1～C6烷基。应用该化合物合成泊马昔布中间体，收率高，成本低，不副产氰化合物安全环保，适合产业化生产。

  公开号：

  CN106866558B

文献信息

• 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US06492416B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、与炎症相关的疾病和COX-2介导的疾病。
• Acid‐catalyzed decomposition and stability of diazofuranones: Experimental and mechanistic study
  作者：Dmitrii Semenok、Andrey S. Mereshchenko、Jury Medvedev、Giorgio Visentin

  DOI：10.1002/poc.4038

  日期：2020.3

  Reactions of substituted 4‐diazotetrahydrofurane‐3‐ones with various acids (pKa < 3) irrespective of acid strength give rise to elimination of nitrogen with subsequent 1,2‐nucleophilic migration of aryl (alkyl) groups from C‐5 to C‐4 position of heterocyclic core with quantitative formation of regioisomeric 3(2Н)furanones (yields up to 99%). Regioselectivity of this acid‐catalyzed process increases with

  不管酸强度如何，取代的4-重氮四氢呋喃-3-酮与各种酸（p K a <3）的反应都会导致氮的消除，随后芳基（烷基）基团从C-5到C的1,2-亲核迁移杂环芯相定量形成区域异构体3（2 -4位置Н）呋喃酮（产率高达99％）。该酸催化过程的区域选择性随溶剂极性的降低而增加，并且强烈取决于芳基中取代基的性质。该反应通过中间体RN 2 +的建议机理 由于重氮酮在不同溶剂中酸稳定性的计算和实验数据之间的一致性好，因此在PBE0 / 6-31 + G（d）官能团上通过密度泛函理论（DFT）计算确认了阳离子。
• 一种非甾体抗炎药泊马昔布关键中间体的合 成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN106977475B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明提供一种非甾体抗炎药泊马昔布关键中间体的合成方法，包括如下步骤：步骤S1，将硝基苯酚溶解在有机溶剂A中，0‑10℃下，滴加有机碱A，然后滴加溴异丁酰溴，滴加完毕后，室温反应0.2‑2小时，然后加水淬灭反应，分出有机相，经后处理步骤，打浆后得到化合物1；步骤S2，将化合物1和化合物2溶解在四氢呋喃中，降温到‑20℃，滴加有机碱B后反应，加水淬灭反应，加有机溶剂B萃取，合并有机相，用0.5M氢氧化钠溶液洗，然后干燥，浓缩，打浆得所述泊马昔布关键中间体。本发明所使用的溴异丁酸硝基苯酚酯具有合成简单，收率高，成本低，设备要求低，不产生剧毒物氰化物，污染少，储存方便等优点。
• 4,5-Diaryl 3(2H)Furanones: Anti-Inflammatory Activity and Influence on Cancer Growth
  作者：Dmitrii Semenok、Jury Medvedev、Lefki-P. Giassafaki、Iason Lavdas、Ioannis Vizirianakis、Phaedra Eleftheriou、Antonis Gavalas、Anthi Petrou、Athina Geronikaki

  DOI：10.3390/molecules24091751

  日期：——

  Apart from their anti-inflammatory action, COX inhibitors have gathered the interest of many scientists due to their potential use for the treatment and prevention of cancer. It has been shown that cyclooxygenase inhibitors restrict cancer cell growth and are able to interact with known antitumor drugs, enhancing their in vitro and in vivo cytotoxicity. The permutation of hydrophilic and hydrophobic aryl groups in COX inhibitors leads to cardinal changes in the biological activity of the compounds. In the present study, thirteen heterocyclic coxib-like 4,5-diarylfuran-3(2H)-ones and their annelated derivatives—phenanthro[9,10-b]furan-3-ones—were synthesized and studied for anti-inflammatory and COX-1/2 inhibitory action and for their cytotoxic activity on the breast cancer (MCF-7) and squamous cell carcinoma (HSC-3) cell lines. The F-derivative of the –SOMe substituted furan-3(2H)-ones exhibited the best activity (COX-1 IC50 = 2.8 μM, anti-inflammatory activity (by carrageenan paw edema model) of 54% (dose 0.01 mmol/kg), and MCF-7 and HSC-3 cytotoxicity with IC50 values of 10 μM and 7.5 μM, respectively). A cytotoxic effect related to the COX-1 inhibitory action was observed and a synergistic effect with the anti-neoplastic drugs gefitinib and 5-fluorouracil was found. A phenanthrene derivative exhibited the best synergistic effect with gefitinib.

  除了它们的抗炎作用外，COX抑制剂由于其在癌症治疗和预防中的潜在用途而引起了许多科学家的兴趣。已经证明，环氧合酶抑制剂可以限制癌细胞生长，并能与已知的抗肿瘤药物相互作用，增强它们在体外和体内的细胞毒性。COX抑制剂中亲水性和疏水性芳基团的排列组合导致了化合物生物活性的重要变化。在本研究中，合成了十三种杂环coxib类4,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮及其附环衍生物——苯并[9,10-b]呋喃-3-酮，并对它们进行了抗炎和COX-1/2抑制作用以及它们对乳腺癌(MCF-7)和鳞状细胞癌(HSC-3)细胞系的细胞毒活性研究。-SOMe取代呋喃-3(2H)-酮的F衍生物表现出最佳活性（COX-1 IC50 = 2.8 μM，抗炎活性（通过海藻糖胶足肿模型）为54%（剂量0.01 mmol/kg），以及对MCF-7和HSC-3细胞的细胞毒性，其IC50值分别为10 μM和7.5 μM）。观察到与COX-1抑制作用相关的细胞毒效应，并发现与抗肿瘤药物吉非替尼和5-氟尿嘧啶的协同作用。苯并衍生物与吉非替尼表现出最佳的协同效应。
• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。