4-[[6-[(2-cyclopentylacetyl)amino]-3-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid | 142535-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[[6-[(2-cyclopentylacetyl)amino]-3-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 142535-13-5
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₅
• 分子量: 491.587
• InChiKey: SKRYSDQFBYAMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-[[6-[(2-cyclopentylacetyl)amino]-3-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到N-(benzenesulfonyl)-4-[[6-[(2-cyclopentylacetyl)amino]-3-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-<<6-(cyclopentylacetamido)-3-formylindol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-[[6-[(2-cyclopentylacetyl)amino]-3-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010