ethyl 2-(2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 1394867-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• CAS: 1394867-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: AEKPAABSEDLZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与咪唑杂环的可见光光催化 C-H 乙氧羰基甲基化反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，用重氮乙酸乙酯 (EDA) 实现了咪唑并吡啶的可见光介导的区域选择性 C3-乙氧基羰基甲基化。与来自 α-重氮酯的卡宾前体相比，已经建立了咪唑并吡啶通过自由基中间体的第一次 C3-乙氧基羰基甲基化。本方法提供了一种以高产率获得具有广泛官能团耐受性的药理学有用酯的简明途径。

  DOI：

  10.1039/d0ra05795a

文献信息

• Synthesis of Imidazopyridines from the Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroalkenes and Convenient Access to Alpidem and Zolpidem
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol3020418

  日期：2012.9.7

  have been synthesized through a one-pot, room temperature, and reagent-free reaction between MBH acetates of nitroalkenes and 2-aminopyridines. The reaction involves a cascade inter-intramolecular double aza-Michael addition of 2-aminopyridines to MBH acetates. Our methodology is marked by excellent yield, regioselectivity and, above all, adaptability to synthesize imidazopyridine-based drug molecules

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。