4-(Methoxycarbonylmethylthio)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester | 125144-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(Methoxycarbonylmethylthio)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 125144-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: LTKRDRNJCUOOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methoxycarbonylmethylthio)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Acetyl-5-anilidocarbonyl-3-hydroxy-2-thiophencarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  4-(甲氧基羰基烷基亚磺酰基)-3-吡咯羧酸酯的合成及支气管扩张作用

  摘要：

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221106
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 Tetrahydro-2,5-dimethoxy-4-methoxycarbonylmethylthio-2-methylfuran-3-carbonsaeuremethylester 以 溶剂黄146 为溶剂， 以43%的产率得到4-(Methoxycarbonylmethylthio)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  4-(甲氧基羰基烷基亚磺酰基)-3-吡咯羧酸酯的合成及支气管扩张作用

  摘要：

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221106

文献信息

• EIDEN, FRITZ;GRUSDT, ULRIKE, ARCH. PHARM., 322,(1989) N1, C. 807-810
  作者：EIDEN, FRITZ、GRUSDT, ULRIKE

  DOI：——

  日期：——