[4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone | 1038921-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1038921-26-4
• 化学式: C₂₈H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 525.404
• InChiKey: LFPVDNDHRYVSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以39 mg的产率得到Bromodeoxytopsentin
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-benzenesulfonyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-benzyloxymethyl-1H-imidazol-2-yl]-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-methanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045

文献信息

• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。