2-chloro-N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide | 87503-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(2-oxochromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 87503-74-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 320.756
• InChiKey: MZXPUHDHPXQFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide 、 1-氨基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-ylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and docking study of novel coumarin ligands as potential selective acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  New coumaryl-thiazole derivatives with the acetamide moiety as a linker between the alkyl chains and/or the heterocycle nucleus were synthesized and in vitro tested as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. 2-(diethylamino)-N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide (6c, IC50 value of 43 nM) was the best AChE inhibitor with a selectivity index of 4151.16 over BuChE. Kinetic study of AChE inhibition revealed that 6c was a mixed-type inhibitor. Moreover, the result of H4IIE hepatoma cell toxicity assay for 6c showed negligible cell death. Molecular docking studies were also carried out to clarify the inhibition mode of the more active compounds. Best pose of compound 6c is positioned into the active site with the coumarin ring wedged between the residues of the CAS and catalytic triad of AChE. In addition, the coumarin ring is anchored into the gorge of the enzyme by H-bond with Tyr130.

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1250753
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与噻唑，异恶唑或吡唑部分连接的新香豆素衍生物的设计，合成，抗氧化和抗癌活性

  摘要：

  背景：合成了三个新的香豆素衍生物系列4a-e，6a-d和7a-d，并通过元素分析和包括2D NMR的光谱数据进行了表征。评价了所有化合物4a-e，6a-d和7a-d的体外抗Hep-G2肝癌和MCF-7乳腺癌细胞系的抗氧化剂和抗癌活性。 方法：化合物4c，4e，6d和7c的抗氧化活性（分别为IC50 = 78、20、90和46μM）比参考药物水飞蓟素（IC50 = 76μM）更高。 结果和结论：然而，对这三个系列的抗癌筛选显示出对肝Hep-G2癌细胞系有希望的抗癌活性，化合物4d，4e，6a和6c（分别为IC50 = 1890、5327、5715和10339μM）具有更多的抗癌活性。较顺铂具有更强的细胞毒性（IC50 = 11898μM）。另一方面，与化合物6a相比，除顺铂（IC50 = 15030μM）外，IC50 = 32441μM的所有化合物均未显示出对MCF-7细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666161026153743

文献信息

• Synthesis, Biological and Molecular Docking Studies of Thiazole‐Thiadiazole derivatives as potential Anti‐Tuberculosis Agents
  作者：Samin A. Shaikh、Shivaji R. Labhade、Raju R. Kale、Prajakta Y. Pachorkar、Rohan J. Meshram、Kamlesh S. Jain、Hrishikesh S. Labhade、Deepak R. Boraste、Rahul A. More、Santosh S. Chobe、Debopriya Ballabh、Satish N. Wakchaure

  DOI：10.1002/cbdv.202400496

  日期：2024.6

  present work focuses on the research findings regarding the development and evaluation of thiadiazole-linked thiazole derivatives as potential anti-tuberculosis agents. We present the synthesis data and confirm the compound structures using spectroscopic techniques. The current study reports twelve thiazole-thiadiazole compounds (5 a–5 l) for their anti-tuberculosis and related bioactivities. This paper

  尽管已有抗结核药物，但结核病仍然是全球健康威胁，感染率和死亡率不断上升。目前的工作重点是有关噻二唑连接的噻唑衍生物作为潜在抗结核药物的开发和评估的研究结果。我们提供合成数据并使用光谱技术确认化合物结构。目前的研究报道了 12 种噻唑-噻二唑化合物 ( 5 a – 5 l ) 的抗结核和相关生物活性。本文重点介绍了化合物5 g 、 5 i和5 l ，它们表现出有希望的 MIC 值，从而进一步进行计算机模拟和相互作用分析。本分析中包含的药效团图谱数据将结核 ThyX 确定为潜在的药物靶点。使用标准方法评估化合物的抗结核活性，显示显着的MIC值，特别是化合物5l ，最佳MIC值为7.1285 μg/ml 。化合物5 g和5 i还表现出针对结核分枝杆菌(H37Ra) 的中等至良好的 MIC 值。对对接姿势的结构检查揭示了氢键、卤素键等相互作用，以及包含 Pi 电子云的相互作用，揭示了与结核 ThyX
• Veerabhadraiah, Udarapu; Rajeswar Rao, Vedeela; Padmanabha Rao, Tadepalcy Venkata, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 2, p. 535 - 539
  作者：Veerabhadraiah, Udarapu、Rajeswar Rao, Vedeela、Padmanabha Rao, Tadepalcy Venkata

  DOI：——

  日期：——
• VEERABHADRAIAH, UDARAPU;RAO, VEDEELA RAJESWAR;RAO, TADEPALCY VENKATA PADM+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 535-539
  作者：VEERABHADRAIAH, UDARAPU、RAO, VEDEELA RAJESWAR、RAO, TADEPALCY VENKATA PADM+

  DOI：——

  日期：——