ethyl (E)-7-hydroxynon-2-en-8-ynoate | 327624-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-7-hydroxynon-2-en-8-ynoate
• CAS: 327624-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AHLCSOGGDYZZEN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxynon-2-en-8-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(E)-6-ethoxycarbonylhex-5-enyl]-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过顺序SmI2促进的还原消除和Pd（II）催化的环异构化反应，由环氧炔丙基酯合成三取代呋喃。

  摘要：

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0014257
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl (E)-7-hydroxynon-2-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序SmI2促进的还原消除和Pd（II）催化的环异构化反应，由环氧炔丙基酯合成三取代呋喃。

  摘要：

  描述了由4,5-环氧烷-2-炔基酯6分两步一锅合成2,3,5-三取代的呋喃8。该序列由SmI2促进的还原反应启动，该还原反应利用6中存在的炔基环氧乙烷部分从SmI2接受电子的能力。然后，所得的有机sa物质消除了相邻的乙酸或苯甲酸酯离去基团，导致形成不稳定的2,3,4-三烯-1-醇7。未经分离，通过用催化量的四氢呋喃处理将其环化为呋喃8。钯（II）配合物和质子源。整个序列在温和的反应条件下进行。容许一些有用的官能团，例如氰基和α，β-不饱和酯，但是苄基和甲硅烷基保护的羟基在一定程度上被脱保护。使用乙炔，醛或酮和卤化乙烯片段的可靠反应，可以轻松地组装起始原料。这提供了在呋喃环的C-5处引入支链取代基的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0014257