Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 1019742-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1019742-32-5
• 化学式: C₃₈H₄₆O₈S₄Si₂
• 分子量: 815.213
• InChiKey: KERJIINLKVGHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  垂直布置四硫富瓦烯单元的低聚苯撑乙炔的合成

  摘要：

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258385
• 作为产物：
  描述：

  2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalaldehyde 、 [4,5-Bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-yl](tributyl)phosphonium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯的十字形共轭分子的合成与表征

  摘要：

  逐步炔基支架为十字形共轭分子提供了垂直排列的π系统，一个是扩展的噻硫富烯（TTF）单元。开发了总共包含两个扩展的TTF的十字形二聚体的两种合成途径，采用氧化型Hay偶联反应作为最终二聚化步骤或作为初始步骤之一。两条路线均利用现成的，结合了多种其他功能性化合物的新型单和二乙炔基苯的优势。通过循环和微分脉冲伏安法和紫外可见吸收光谱研究了十字形分子的氧化还原和光学性质。对多个氧化还原状态的访问使分子成为分子电子学的电线或晶体管时具有吸引力的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jo702735d

文献信息

• Synthesis of Oligo(phenyleneethynylene)s with Vertically Disposed Tetrathiafulvalene Units
  作者：Mogens Nielsen、Karsten Jennum、Mikkel Vestergaard、Anders Pedersen、Jeppe Fock、Jonas Jensen、Marco Santella、Jens Led、Kristine Kilså、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1055/s-0030-1258385

  日期：2011.2

  )s (OPEs) show potential as molecular wires for molecular electronics. A selection of OPEs with vertically disposed extended tetrathiafulvalene (TTF) units has been synthesized by a combination of metal-catalyzed cross-coupling and Wittig reactions. Two general synthetic routes were developed. In one route, the OPE scaffold was first constructed and finally the extended TTF units were incorporated

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应
• Synthesis and Characterization of Cruciform-Conjugated Molecules Based on Tetrathiafulvalene
  作者：Mikkel Vestergaard、Karsten Jennum、Jakob Kryger Sørensen、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo702735d

  日期：2008.4.1

  disposed π-systems, one being an extended tetrathiafulvene (TTF) unit. Two synthetic routes for a cruciform dimer incorporating a total of two extended TTFs was developed, employing either an oxidative Hay coupling reaction as the final dimerization step or as one of the initial steps. Both routes take advantage of ready access to new mono- and diethynylbenzene building blocks incorporating a variety of

  逐步炔基支架为十字形共轭分子提供了垂直排列的π系统，一个是扩展的噻硫富烯（TTF）单元。开发了总共包含两个扩展的TTF的十字形二聚体的两种合成途径，采用氧化型Hay偶联反应作为最终二聚化步骤或作为初始步骤之一。两条路线均利用现成的，结合了多种其他功能性化合物的新型单和二乙炔基苯的优势。通过循环和微分脉冲伏安法和紫外可见吸收光谱研究了十字形分子的氧化还原和光学性质。对多个氧化还原状态的访问使分子成为分子电子学的电线或晶体管时具有吸引力的候选对象。