N-(2-methylbenzoyl)indole | 69888-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzoyl)indole
• 英文别名: 1-(2-methyl-benzoyl)-indole；1-(2-Methylbenzoyl)indol；Indol-1-yl-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 69888-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QRTGDCULQOJGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzoyl)indole 、 醋酸钯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA TOSHIO, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 151-152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA TOSHIO, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 151-152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of N-Benzoylindoles with Mo(CO)6 as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xiao-Feng Wu、Peter Langer、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif

  DOI：10.1055/s-0034-1380752

  日期：——

  and carbon monoxide gas-free palladium-catalyzed aminocarbonylation of indole has been developed for the synthesis of N-benzoylindoles. This method uses Mo(CO)6 as a convenient CO-precursor and BuPAd2 as the ligand. A number of substituents on the aryl bromide species is tolerated under the presented conditions and gave the desired products in up to excellent yields. A mild and carbon monoxide gas-free

  摘要 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• ITAHARA T.; SAKAKIBARA T., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 1, 148
  作者：ITAHARA T.、 SAKAKIBARA T.

  DOI：——

  日期：——