methyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-5-carboxylate | 1038864-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-acetyl-2-phenylindole-5-carboxylate；methyl 1-acetyl-2-phenylindole-5-carboxylate
• CAS: 1038864-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FNCXZPNEWLSREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-3-(phenylethynyl)benzoate 在 氯化铂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• Oxidant-controlled regioselectivity in the oxidative arylation of N-acetylindoles
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Ashley S. Dumas、Timothy A. Dwight、Gregory R. Naumiec、Jeffrey M. Hammann、Brenton DeBoef

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.073

  日期：2008.6

  N-Acetylindoles can be oxidatively coupled with arenes such as benzene or pentafluorobenzene in dioxane. The use of Cu(OAc)(2) as the stoichiometric oxidant produces selective arylation at the 3-position of indole while AgOAc produces selective arylation at indole's 2-position. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。