3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine) | 1034146-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine)
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1034146-27-4
• 化学式: C₄₉H₄₉N₇O₁₁
• 分子量: 911.968
• InChiKey: SKLPLRSIQKYDQN-ZVGMXEIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine) 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲缩醛修饰寡核苷酸中结构、水合作用和热稳定性的相互作用：RNA 可能比 DNA 更好地耐受非离子修饰

  摘要：

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。

  DOI：

  10.1021/ja904926e
• 作为产物：
  描述：

  3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-3'-O-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine)
  参考文献：
  名称：

  合成甲缩醛连接的二核苷酸以促进 dsDNA 弯曲和结合到 Pax6 的同源域

  摘要：

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701178

文献信息

• Synthesis of Formacetal-Linked Dinucleotides to Facilitate dsDNA Bending and Binding to the Homeodomain of Pax6
  作者：Marian Pitulescu、Marcel Grapp、Ralph Krätzner、Willhart Knepel、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200701178

  日期：2008.4

  Two formacetal-linked dinucleotides TT and TA were synthesized as phosphoramidite building blocks for solid-phase synthesis. Incorporated in a 29-mer DNA, the oligomers P3TT and P3TA were studied with respect to the binding activity towards the Pax6 homeodomain. Substitution of the negatively charged phosphodiester by a neutral formacetal linker facilitates the bent conformation of double-stranded

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Interplay of Structure, Hydration and Thermal Stability in Formacetal Modified Oligonucleotides: RNA May Tolerate Nonionic Modifications Better than DNA
  作者：Andrej Kolarovic、Emma Schweizer、Emily Greene、Mark Gironda、Pradeep S. Pallan、Martin Egli、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/ja904926e

  日期：2009.10.21

  DNA and RNA oligonucleotides having formacetal internucleoside linkages between uridine and adenosine nucleosides have been prepared and studied using UV thermal melting, osmotic stress, and X-ray crystallography. Formacetal modifications have remarkably different effects on double helical RNA and DNA-the formacetal stabilizes the RNA helix by +0.7 degrees C but destabilizes the DNA helix by -1.6 degrees

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。