1-(benzyloxycarbonyl)benzo[c,d]indol-2-one | 1174302-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)benzo[c,d]indol-2-one
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)benzo[cd]indol-2-one；Benzyl 2-oxobenzo[cd]indole-1-carboxylate；benzyl 2-oxobenzo[cd]indole-1-carboxylate
• CAS: 1174302-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: CTVVYLPVZSAPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)benzo[c,d]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和N-甲苯磺酰氧基衍生物的Lossen型重排与几种亲核试剂的研究

  摘要：

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.074

文献信息

• Lossen-Type Rearrangement Products in the Reaction of N-(Phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate and -tosylate with Benzyl Alcohol
  作者：Hiroyuki Morita、Shunsuke Takagi、Md. Chanmiya Sheikh、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Hitoshi Abe

  DOI：10.3987/com-09-11643

  日期：——

  This paper reports the reaction of N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) and -tosylate (6) with benzyl alcohol as a nucleophile to afford the products via Lossen-type rearrangement. To study the scope of this reaction mechanism, we also studied the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with benzyl alcohol under similar conditions and found that the same types of products were obtained

  本文报道了 N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) 和 -tosylate (6) 与苯甲醇作为亲核试剂的反应，通过 Lossen 型重排得到产物。为了研究这种反应机理的范围，我们还研究了几种 N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与苯甲醇在相似条件下的反应，发现以高收率获得了相同类型的产物。