3-(4-hydroxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enol | 1037717-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enol
• 英文别名: 4-[2-(3-Hydroxy-2-methylcyclopenten-1-yl)ethynyl]phenol；4-[2-(3-hydroxy-2-methylcyclopenten-1-yl)ethynyl]phenol
• CAS: 1037717-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: OADNECVTAIBJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-triisopropylsilanyloxyphenylethynyl)cyclopent-2-enol 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以57%的产率得到3-(4-hydroxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600

文献信息

• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Carsten A. Vock、Ilga K. Krimmelbein、J. Matthias Wiegand、Linda Nacke、Tokala Ramachandar、Kazi M. D. Islam、Christiane Gatz

  DOI：10.1002/chem.200701600

  日期：2008.4.18

  library of 17 novel estrogen analogues 3 and 4 containing different substituents at rings A and D (steroid nomenclature) was prepared in a five- to seven-step synthesis. The key transformation is a Sonogashira-coupling of cyclic vinyl iodides of type 7 or 8 with phenylacetylenes of type 9. Reduction of the keto function in 3 led to the estradiol analogue 5.

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。