5-(4-methoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol | 1031685-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol
• 英文别名: [5-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol；[5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol
• CAS: 1031685-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: TZPIXKJPCYPUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到2,3-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)thieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-（3,4-乙烯基双氧噻吩）甲醛 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Phenyl-EDOTn derivatives as super acid labile carboxylic acid protecting groups for peptide synthesis
  作者：Albert Isidro-Llobet、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.074

  日期：2008.5

  A series of new 3,4-ethylenedioxy-2-thenyl (EDOTn) derived alcohols have been synthesized and evaluated as super acid labile carboxylic acid protecting groups. All the derivatives are labile to very low concentrations of TFA (0.01–0.5%).

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。