methyl (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-2-oxo-1,3,3a,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate | 1036373-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-2-oxo-1,3,3a,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 1036373-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RJTGFHQBOXWNMV-RUZZIDMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-2-oxo-1,3,3a,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (3S,5S)-3-hydroxy-6,6,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of angular triquinanes

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]butanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-2-oxo-1,3,3a,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的方法通过闭环易位反应对三环硅藻酮，ialibinones和takaneones的三环核心结构。

  摘要：

  从具有环戊二烯基RCM反应作为关键步骤的容易获得的樟脑醛开始，已经完成了对生物活性天然产物三环硅环酮，艾利比诺酮和高铁酮中存在的三环核心结构的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.096

文献信息

• Enantiospecific approach to the tricyclic core structure of tricycloillicinone, ialibinones, and takaneones via ring-closing metathesis reaction
  作者：A. Srikrishna、B. Beeraiah、V. Gowri

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.096

  日期：2009.3

  Enantiospecific synthesis of the tricyclic core structure present in the biologically active natural products tricycloillicinone, ialibinones, and takaneones, starting from the readily available campholenaldehyde employing a transannular RCM reaction as the key step, has been accomplished.

  从具有环戊二烯基RCM反应作为关键步骤的容易获得的樟脑醛开始，已经完成了对生物活性天然产物三环硅环酮，艾利比诺酮和高铁酮中存在的三环核心结构的对映体特异性合成。
• Enantioselective syntheses of cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Baire Beeraiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.007

  日期：2008.4

  Enantioselective syntheses of both cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)campholenaldehyde, employing an RCM reaction-based cyclopentannulation strategy, are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific synthesis of angular triquinanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijayendran Gowri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.016

  日期：2011.7

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.