(3R,3aS,5R,7aR)-3-Ethoxy-2,5-dimethyloctahydro-1H-isoindol-1-one | 116072-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,5R,7aR)-3-Ethoxy-2,5-dimethyloctahydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2,5α-dimethyl-3β-ethoxy-2,3,3aβ,4,5,6,7,7aβ-octahydro-1H-isoindol-1-one
• CAS: 116072-16-3；116072-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: IHIRYICUCGZYJZ-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 (3R,3aS,5R,7aR)-3-Ethoxy-2,5-dimethyloctahydro-1H-isoindol-1-one 、 (3R,3aS,5R,7aR)-3-Ethoxy-2,5-dimethyloctahydro-1H-isoindol-1-one 、 (3R,3aS,5R,7aR)-3-Ethoxy-2,5-dimethyloctahydro-1H-isoindol-1-one 、 (3R,3aS,5R,7aR)-3-Ethoxy-2,5-dimethyloctahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8