4-methylenecholestan-3β-ol | 76758-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methylenecholestan-3β-ol
• 英文别名: 4-methylene-5α-cholestan-3β-ol；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-methylidene-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 76758-17-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: VZIGRTXYYCCTRR-LVSAPHKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylenecholestan-3β-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(4'R)-spiro
  参考文献：
  名称：

  An unusual stereochemical outcome of a peroxyacid epoxidation reaction: stereospecific synthesis of (4'R)-spiro[oxirane-2,4'-5'.alpha.-cholestan-3'.beta.-ol]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a010
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-5α-cholestan-3β-ol tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methylenecholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  An unusual stereochemical outcome of a peroxyacid epoxidation reaction: stereospecific synthesis of (4'R)-spiro[oxirane-2,4'-5'.alpha.-cholestan-3'.beta.-ol]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a010

文献信息

• EKHATO, I. VICTOR;ROBINSON, CECIL H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1327-1331
  作者：EKHATO, I. VICTOR、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——
• EKHATO, I. VICTOR;SILVERTON, J. V.;ROBINSON, CECIL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2180-2183
  作者：EKHATO, I. VICTOR、SILVERTON, J. V.、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——
• Sterols in marine invertebrates. 22. Isolation and structure elucidation of conicasterol and theonellasterol, two new 4-methylene sterols from the Red Sea sponges Theonella conica and Theonella swinhoei
  作者：Ernest Kho、David K. Imagawa、Michel Rohmer、Yoel Kashman、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00322a019

  日期：1981.4