| 1346253-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1346253-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 319.75
• InChiKey: TZHXEWSCBUMOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到ethyl 1'-benzyl-4'-chloro-5,5-dicyano-2'-oxospiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188

文献信息

• Synthesis of optically active 2-amino-1′-benzyl-2′,5-dioxo-5<i>H</i>-spiro[indeno[1,2-<i>b</i>]pyran-4,3′-indoline]-3-carbonitriles catalyzed by a bifunctional squaramide derived from quinine
  作者：Yuanyuan Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/d0nj06092e

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of propylene malononitrile with oxoindole and 1,3-indandione for the synthesis of chiral indeno-spiro compounds has been developed. Under bifunctional squaramide catalysis, a wide range of optically active 5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3′-indoline] derivatives were obtained in excellent yields (up to 95%) with moderate to good enantioselectivities (up to 82%)

  已经开发了丙烯丙二腈与氧代吲哚和1，3-茚满二酮的第一有机催化不对称反应，用于合成手性茚并-螺环化合物。在双功能方酰胺催化下，以优异的收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性获得了多种旋光的5 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡喃-4,3'-二氢吲哚]衍生物（高达82％）。通过大多数产品的简单重结晶过程即可达到90-99％的对映选择性。这些茚并螺化合物是药物发现和生物化学的有希望的候选者。