[(3S)-5-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl methanesulfonate | 1027400-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-5-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1027400-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClFNO₄S
• 分子量: 449.93
• InChiKey: LYVBNBGSIVGDFC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-5-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl methanesulfonate 、 [14C]-Sodium cyanide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有乙酸部分的分子的实用 [14C]-合成：应用于 [14C]-标记的 DP1 拮抗剂

  摘要：

  报告了四种有效和选择性 DP1 拮抗剂的有效碳 14 标记。合成顺序从α-羟基化、酯的还原开始，然后是氧化二醇裂解和醛还原。将所得醇 4 转化为甲磺酸酯，然后用 [14C]-氰化钠进行亲核取代以产生腈，其在碱性水解后提供碳 14 标记的酸 1。化合物 2 由相同的醇中间体 4 和由化合物 2 轻松制备了两种非对映异构化合物 6 和 7。 化合物 1、2、6 和 7 的碳 14 合成收率高、放射化学纯度高 (>99%) 且比活性高 (45 mCi/mmol) ）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1146
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-5-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(3S)-5-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含有乙酸部分的分子的实用 [14C]-合成：应用于 [14C]-标记的 DP1 拮抗剂

  摘要：

  报告了四种有效和选择性 DP1 拮抗剂的有效碳 14 标记。合成顺序从α-羟基化、酯的还原开始，然后是氧化二醇裂解和醛还原。将所得醇 4 转化为甲磺酸酯，然后用 [14C]-氰化钠进行亲核取代以产生腈，其在碱性水解后提供碳 14 标记的酸 1。化合物 2 由相同的醇中间体 4 和由化合物 2 轻松制备了两种非对映异构化合物 6 和 7。 化合物 1、2、6 和 7 的碳 14 合成收率高、放射化学纯度高 (>99%) 且比活性高 (45 mCi/mmol) ）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1146